Hiccup dan Toothless menemukan pulau naga yang belum pernah dilihat sebelumnya . Kota Berk di Viking, sekarang menikmati aliansi barunya dengan para naga, sedang mempersiapkan liburan musim dingin tahunannya di Snoggletog . Namun, semangat itu terancam ketika semua naga, kecuali Toothless yang membutuhkan Hiccup untuk membantunya, tiba-tiba terbang menjauh untuk beberapa orang. . Sementara Astrid gagal menyelamatkan kesempatan itu, Hiccup memutuskan untuk membuatkan Toothless prostetik baru agar dia bisa terbang mandiri, hanya untuk membuat naganya lepas landas juga . Namun, saat liburan semakin dekat, Hiccup mendapati dirinya terhanyut untuk mempelajarinyanaga' rahasia dengan cara yang sulit dan menemukan solusi untuk membawa mereka pulang lebih awal . —Kenneth Chisholm (kchishol@rogers . com) Ini adalah liburan musim dingin pertama di pulau Berk sejak perang antara naga dan viking diakhiri oleh upaya heroik Hiccup dan Toothless . Para viking menantikan untuk menikmati liburan yang damai untuk pertama kalinya, tetapi para naga entah kenapamemutuskan untuk terbang, menyebabkan semua orang panik . Terserah pada Hiccup untuk menemukan jawabannya dan menyelamatkan hari itu sekali lagi . —DDPoole Melanjutkan apa yang ditinggalkan How to Train Your Dragon (2010), desa Viking di Berk akan merayakan perdamaian dan Snoggletog pertama mereka dengan para naga .

Dan bersemangat dengan tradisi liburan tahunan mereka, Hiccup dan teman-temannya menikmati menghabiskan waktu bersama mereka.sahabat bersayap .Kemudian, semua naga tiba-tiba terbang menjauh, meninggalkan bangsa Viking yang putus asa. Tapi kemana perginya mereka? Rigana