Ketika jutawan James King dipenjara karena penipuan dan menuju San Quentin, dia meminta bantuan Darnell Lewis untuk mempersiapkannya masuk penjara . Kevin Hart berperan sebagai Darnell--seorang lelaki berkeluarga yang putus asa mendapatkan cukup uang untuk membeli rumah di daerah yang lebih baik demi kesejahteraan keluarganya. Dia dipekerjakan oleh James (Will Ferrell), seorang pedagang saham lemah yang kehidupan di balik jeruji besi . Masalahnya adalah James menganggap Darnell adalah mantan narapidana--bukan karena Darnell mengatakan hal itu kepadanya, tetapi karena James hanya berasumsi . —The Twiz Ketika manajer dana lindung nilai yang sangat kaya, James (Will Ferrell) dihukum karena penipuan dan dijatuhi hukuman tambahan di San Quentin, hakim memberinya waktu satu bulan untuk membereskan urusannya . Mengetahui bahwa dia tidak akan bertahan lebih dari beberapa menit dengan putus asa meminta bantuan Darnell (Kevin Hart) - seorang pengusaha kulit hitam yang bahkan tidak pernah memiliki tiket parkir - James King (Will Ferrell) adalah manajer dana lindung nilai yang sangat kaya, bertunangan dengan tunangannya yang cantik, penggali emas, Alissa (Alison Brie) . Mesin cuci mobilnya, Darnell Lewis (Kevin Hart), dan istrinya, Rita, sedang mencoba untuk menempatkan mereka dari lingkungan buruk tempat mereka tinggal . Darnell bertemu James ketika dia secara tidak sengaja menakuti James di tempat parkir .

James berpidato tentang bagaimana dia mencapai kesuksesannya, dan menginspirasi Darnell untuk mencapai kesuksesannya . Dia mengeluarkan segepok besar uang tunai single sebagai "tip" untuk Darnell . Alissa mengadakan pesta pertunangan untuk dirinya dan James . Dia memberinya gitar listrik sebagai hadiah dan mengundang John Mayer ke atas panggung untuk tampil . James tampil bersama Mayer sejenak sampai FBI menyerbu masuk dan menangkap James karenapenipuan dan penggelapan . Pengacara James' Peter Penny mendesak James untuk mengajukan pengakuan bersalah, tapi dia menolak dan bersikeras bahwa dia akan dibebaskan . Sebaliknya, semua orang yang kehilangan uang dalam skema penggelapan akan keluar dari kepala James . Hakim memutuskan menghukum James sepuluh tahun di San Quentin, dengan hanya 30 hari untuk membereskan urusannya . Asetnya dibekukan, dan dia ditempatkan di bawah tahanan rumah . Dia memotong monitor pergelangan kakinya dan mencoba melarikan diri dari negara . Dia berkendara ke a bersamanya, tapi dia bilang dia telah meninggalkannya dan memutuskan untuk pindah setelah diketahui dia tidak bersalah . Polisi kemudian muncul dan menangkap kembali James, yang bertanya kepada bosnya, ayah Alissa, Martin (Craig T tempat parkir, mengungkapkan ketakutannya untuk masuk penjara . Dia bertanya kepada Darnell bagaimana dia berhasil di penjara, hanya dengan asumsi dia dipenjara karena dia berkulit hitam .

James kemudian memohon Darnell untuk mengajarinya cara tegar jika dia ingin bertahan di penjara . Darnell pembayaran dalam bentuk $30.000, yang disetujui James . Darnell, yang tidak tahu bagaimana bersikap keras, mencoba berpura-pura sendiri . Untuk memulai "pelatihannya", Darnell menyemprot James dengan merica saat tiba di penjara dengan mengintimidasi dengan wajah "anjing gila" (James hanya bisa "anjing sedih" itu), menciptakan skenario di mana ia harus membela diri, dan berkelahi di taman (hanya agar James dipukuli berkali-kali) . James masuk Martin, yang merupakan penjahat sebenarnya, mengira James tertarik padanya dan memerintahkan Peter dan seorang senjata sewaan bernama Gayle untuk mengurus bisnisnya. Dengan sedikit waktu tersisa dan bahkan lebih sedikit perbaikan, Darnell memperkirakan bahwa James harus belajar cara melakukan seks oral di tempat kencan gay bagi James untuk menemukan pria yang bisa diajak berteman, tapi dia tidak bisa melakukannya dan memberi tahu Darnell (di depan pria gay lain yang penasaran dan tertarik) bahwa dia akan terus maju dan melakukan apa pun lebih cepat, membuat belati, dan belajar "Keistering" - menyelundupkan barang selundupan di anus . Darnell menyimulasikan penggerebekan penjara dengan bantuan James' pekerja pribadi yang bertindak sebagai narapidana . Dalam kekacauan itu, James mendapat belati tertancap di kepalanya . Darnell mengantar James ke untuk mengeluarkan shiv .

Dia makan malam dan mendengarkan Darnell mengarang cerita tentang bagaimana dia masuk penjara (yang hanya menceritakan kembali Boyz in the Hood) . Setelah James pergi, Makayla dan Rita mengatakan mereka tidak memikirkan James akan sangat membantunya . Hanya beberapa hari sebelum penahanannya, James dan Darnell memutuskan agar James bergabung dengan geng lokal, Raja Crenshaw, untuk melindunginya di penjara . James mengenakan pakaian konyol yang mendapat perhatian yang tidak diinginkan . Sepupu Darnell, Russell ( yang menjalankan geng, tidak yakin bahwa James dapat membayarnya dan mengetahui bahwa Darnell berbohong tentang penjara . James memang membantu geng tersebut mendapatkan minat di bidang keuangan dan saham . Darnell mengantar James ke bar tempat geng Alliance of Whites bermarkas . meyakinkan rasis, membuat penganut supremasi kulit putih mengira dia adalah polisi . Mereka hampir membakar wajahnya dengan ban sepeda motor sampai Darnell menyelamatkannya dengan menyerbu masuk dengan penyembur api . Darnell menyadari James tidak bersalah dan mereka menyimpulkan bahwa Martin adalah penjahatnya .Mereka menyelinap ke kantornya dan menemukan catatan penggelapan di komputer lama Martin . Sayangnya, Gayle menemukannya dan mengambil komputer itu kembali setelah memberi tahu James bahwa Darnell memiliki catatan bersih dan tidak pernah benar-benar masuk penjara .

Meskipun dia salah menilai sebelumnyatentang Darnell yang sebelumnya berada di penjara, James merasa dikhianati dan meninggalkan tempat parkir . James kembali ke Crenshaw Kings dengan niat untuk bergabung . Untuk inisiasinya, mereka ingin dia membunuh seseorang . Darnell tiba tepat waktu untuk menghentikannya dan meyakinkan dia untuk melakukannyatangkap Martin dan ungkapkan dia . Keduanya menemukan kapal pesiar Martin dan menyelinap ke kapal . Mereka mengambil komputer, hanya untuk menemukan Gayle dan lebih banyak pembunuh bayaran . James melepaskan serangkaian gerakan Capoeira pada para preman sementara Darnell melindungi komputer . mengaku kejahatannya, sementara Alissa melangkah keluar dan mengakui bahwa dia terlibat dalam skema tersebut . Martin dan Alissa mencoba meyakinkan James untuk melarikan diri bersama mereka, tetapi dia menolaknya dan menuju ke sekoci penyelamat bersama Darnell . Duo ini mencoba untuk Gayle menembakkannya . James mengeluarkan pistol yang dia simpan di belakang dan mengarahkannya ke Gayle sampai polisi muncul tepat pada waktunya, sebagai tanggapan atas James yang berada di luar batas wilayah . Martin, Gayle, Alissa dan Peter semuanya ditangkap senjata yang disembunyikan, tetapi dia hanya menjalani hukuman enam bulan . Dia membantu polisi mengembalikan uang yang dicuri dan memutuskan untuk memberikan uang kepada Darnell untuk mengembangkan bisnis cuci mobilnya dan pindah ke lingkungan yang lebih baik .

Setelah enam bulan berlalu, Darnell pergi menjemput James penjara dan keduanya pergi .