Dua sahabat. Suatu malam. Semuanya berubah. Rachel Nolan, seorang penulis berusia dua puluhan yang tinggal di New York, menyaksikan kehidupannya yang tampaknya sempurna dan terencana, lenyap ketika pacarnya mencampakkannya demi wanita lain dan naskah terbarunya dirobek-robek oleh agennya. Sahabatnya yang berjiwa bebas, Nicole, berinisiatif untuk menyembuhkan patah hati Rachel dengan satu-satunya cara yang ia tahu: narkoba, minuman keras, dan teman-teman pria. Rachel mendapati dirinya mempertanyakan apakah persahabatan dan seks benar-benar saling eksklusif seperti yang ia inginkan ketika persahabatannya dengan Nicole berevolusi dan memburuk melalui pengalaman seksual bersama. Her Side of the Bed menyentuh spektrum seksualitas, dan momen-momen membingungkan, indah, buruk, dan egois yang membentuk usia 20-an dan mencoba mencari tahu siapa diri Anda sebenarnya.