Godaan seorang wanita menikah yang ambisius oleh seorang miliarder tampan menyebabkan pengkhianatan, kecerobohan, dan selamanya mengubah jalan hidupnya. Roger Jackson berusaha keras untuk menghidupi keluarganya, sebuah kelompok yang tidak hanya mencakup istrinya yang berpendidikan Ivy League, Judith (Jurnee Smollett-Bell) tetapi juga ayahnya yang merokok ganja, Stanley, dan ibunya yang sangat taat Alkitab, TT. Sementara itu, Judith memberikan nasihat yang bijaksana kepada pasangan setiap hari, tetapi tetap sama sekali tidak berdaya ketika harus mengatasi masalah seputar pernikahannya yang bermasalah. Ketika seorang teman kuliah lama mampir ke kantornya, Judith menghadapi tantangan pribadinya yang terbesar. Film dibuka di kantor yang kumuh tempat seorang konselor pernikahan sedang menasihati sepasang suami istri. Karena sebuah pertengkaran, sang suami keluar dan konselor memperhatikan perubahan dalam sikap sang istri setelah sang suami pergi. Konselor mengatakan ia tahu bahwa sang istri telah bertemu seseorang, dan ia ingin bercerita tentang adiknya, Judith. Kemudian, kita beralih ke montase Judith (Jurnee Smollett-Bell) dan suaminya, Brice (Lance Gross), yang tumbuh dan jatuh cinta di Virginia selatan selama bertahun-tahun. Akhirnya, dengan restu ibu Judith, Sarah (Ella Joyce), pasangan itu menikah dan pindah ke Washington DC. Brice mendapat pekerjaan di apotek setempat, bekerja untuk pemiliknya yang sudah lanjut usia, Ms.

Chapman (Renée Taylor), sementara Judith bekerja sebagai terapis internal di perusahaan jasa perjodohan/kencan milik Janice (Vanessa Williams), seorang wanita Prancis. Di tempat praktik, Judith terus-menerus diremehkan oleh Ava (Kim Kardashian), sekretaris pribadi Janice, karena kurangnya daya tarik seks dan selera modenya. Di apotek, Brice dan Ms. Chapman mempekerjakan Melinda (Brandy Norwood) untuk bekerja di toko, meskipun Ms. Chapman memiliki pandangan stereotip tentang Melinda. Berdasarkan sepatu bot dan pakaiannya, dia pikir dia seorang lesbian. Melinda masih menerima pekerjaan itu. Di apartemen kecil satu kamar tidur Judith dan Brice, Judith berbicara tentang keinginannya untuk memulai praktiknya sendiri dan naik jabatan. Brice mengingatkannya mungkin dalam 10 hingga 15 tahun ketika mereka lebih mapan. Dia kemudian memutuskan untuk mengajak Judith makan malam di prasmanan murah seharga $5,99. Setelah makan malam, beberapa preman muda membuat komentar seksual terhadap Judith yang ingin mengatakan sesuatu, tetapi Brice menyuruhnya untuk melupakannya. Sementara itu, di bagian lain kota, Melinda berjalan pulang dan melihat ke belakang dengan sangat takut. Setibanya di apartemen satu kamarnya, Judith mengunci pintu depan sekitar enam kali dan mengambil tongkat baseball untuk perlindungan. Keesokan harinya di tempat kerja, Judith diperkenalkan kepada Harley (Robbie Jones), seorang penemu perangkat lunak komputer seperti Zuckerberg yang ingin berinvestasi di perusahaan Janice.

Saat berbicara empat mata dengan Judith, Harley bertanya apakah ia mengenalnya, dan Harley menyebutkan bahwa ia pernah melihatnya berlari di taman yang sama. Judith membantahnya dengan mengatakan bahwa Harley adalah pria bertelanjang dada yang selalu berusaha membuat para wanita terkesan di taman. Judith kemudian memberi Harley kuesioner tentang kehidupan cinta dan kepribadiannya untuk diisi. Di rumah, Judith memberi tahu Brice siapa yang ia temui dan bahwa ibunya akan berkunjung dalam beberapa hari mendatang. Ketika Judith kembali bekerja keesokan harinya, Harley memberinya kuesioner untuk diisi, tetapi ia menyebutkan bahwa tidak ada pertanyaan tentang seks dalam kuesioner tersebut. Judith berkata: "Kami bukan tipe bisnis seperti itu". Janice memberi tahu Judith bahwa ia akan bekerja sama dengan Harley dalam kesepakatan itu. Sementara itu di apotek Brice, Melinda mengatakan bahwa ia harus berhenti. Ms. Chapman bertanya mengapa, dan Melinda memberi tahu Brice dan Ms. Chapman bahwa mantan suaminya berusaha membunuhnya, dan bahwa ia telah melarikan diri selama bertahun-tahun mencoba melarikan diri darinya. Ms. Chapman kemudian mengatakan kepadanya bahwa ia tidak bisa berhenti dan bahwa Brice akan mengantarnya ke dan dari tempat kerja, sehingga ia merasa aman.

Saat bekerja larut malam, Harley merayu Judith secara verbal dengan menanyakan tentang kehidupan seksnya dengan Brice, sampai pada kesimpulan bahwa Judith dan Brice memiliki kehidupan seks yang membosankan, karena fakta bahwa mereka pada dasarnya hanya berhubungan seks di kamar tidur. Harley menyebutkan berhubungan seks di mobil, di dapur, dll., dan jelas dari wajah Judith bahwa ia terangsang. Judith bergegas pulang dan mencoba merayu Brice di dapur, bahkan sampai membuat suara-suara seperti binatang, tetapi Brice terkejut. Harley mengatakan bahwa mereka hanya berhubungan seks di kamar tidur, dan jika Judith ingin menyerang sesuatu, serang saja roti lapis yang baru saja dibuatkannya. Keesokan paginya, Judith bangun dalam keadaan tidak puas secara seksual dan memutuskan untuk lari pagi menemui Harley. Saat berlari, Judith tidak sengaja menabrak seorang pengendara motor dan Harley pun marah besar kepada pria itu. Judith menenangkannya. Harley membawanya ke rumah Judith untuk memperbaiki kakinya yang terluka saat terjatuh. Judith sangat terkesan dengan rumah Harley dan sekali lagi, Harley mencoba merayu Judith secara verbal dengan mengatakan bahwa ia tidak merindukan apa pun tentang Judith, seperti cara Judith tersenyum atau beberapa helai rambut pirang yang bercampur dengan rambut aslinya.

Judith membalasnya lagi dengan mengatakan bahwa ia juga tidak merindukan apa pun, seperti aroma parfum di rumah Harley, atau anting-anting wanita di atas meja. Brice datang menjemput Judith, dan mereka pulang. Beberapa hari kemudian, Judith berulang tahun ke-26, dan ia memutuskan untuk mencoba sesuatu yang berbeda dengan riasan dan rambutnya. Brice tidak menyadarinya dan memberi tahu Judith bahwa dia akan bekerja lembur malam ini, lalu keluar rumah tanpa mengucapkan selamat ulang tahun. Ketika Judith tiba di kantornya, ada setangkai mawar yang menunggu, dan dia bertemu Ava, yang lagi-lagi terkejut dengan penampilannya. Judith mengira bunga-bunga itu dari Brice, tetapi ternyata dari Harley. Di rumah malam itu, Brice melihat sebuah cupcake dengan lilin dan menyadari kesalahannya. Dia kemudian memutuskan untuk menyanyikan "Try A Little Tenderness" untuk istrinya hanya dengan topi koboi dan celana dalamnya untuk menghiburnya. Kembali bekerja keesokan harinya, Judith akhirnya menuruti keinginan Ava untuk berdandan. Sekitar waktu yang sama, Janice memberi tahu Judith bahwa dia akan menemani Harley ke New Orleans untuk menyelesaikan kesepakatan mereka. Janice memperingatkan Judith untuk berhati-hati di sekitar Harley. Judith tiba di pesawat pribadi Harley dan keduanya berangkat ke New Orleans. Di New Orleans, kesepakatan itu berhasil, dan keduanya menghabiskan hari menjelajahi kota.

Kembali ke pesawat setelah banyak bicara, Harley mendekati Judith, awalnya Judith mencoba mendorongnya, tetapi menyerah, dan mereka berhubungan seks di pesawatnya. Setibanya di rumah, Judith memberi tahu Harley untuk tidak pernah meneleponnya lagi. Harley mengejar Judith, tepat ketika ibunya dan Brice tiba. Ibu Judith langsung tidak menyukai Harley. Saat makan malam dengan Judith dan Ms. Sarah, Brice membocorkan bahwa Judith tidak memasak, juga pasangan itu tidak menghadiri gereja, yang tidak disukai oleh Ms. Sarah yang konservatif dan tradisionalis. Di tempat kerja keesokan harinya, Judith ada di kantornya dan melihat Harley yang mengabaikannya sepanjang hari. Di rumah malam itu, Brice sedang menonton pertandingan sepak bola ketika Harley menelepon Judith. Judith marah pada Harley yang mengingatkannya bahwa dialah yang ingin mengakhiri segalanya. Harley kemudian menghina Judith sambil merayunya. Harley meminta Judith untuk mengatakan bahwa ia menginginkannya, dan Judith menurutinya dan bahwa Harley akan menjemputnya dalam 20 menit. Judith berjalan keluar rumah, Brice tidak menyadarinya, tetapi Sarah menyadarinya. Setelah berhubungan seks lagi dengan Harley di rumahnya, Judith memasak untuknya, membersihkan rumahnya, dll. Harley kemudian mengatakan kepada Judith bahwa ia tidak ingin berbisnis dengan Janice. Sebaliknya, ia ingin memulai bisnis dengan Janice dengan syarat Janice meninggalkan Brice.

Judith menolak meninggalkan Brice, dan keduanya bertengkar, yang mengakibatkan Judith melempar makanan dan pergi, yang membuat Harley hanya tertawa. Ketika Judith tiba di rumah, ia bertengkar dengan ibunya. Judith kemudian mengungkapkan kepada ibunya bahwa ia tahu alasan sebenarnya ayahnya pergi, yang menyebabkan Sarah menampar Judith. Brice terbangun oleh semua pertengkaran itu, dan bertanya ada apa dengan keduanya, dan mereka berdua mengabaikannya. Beberapa hari berlalu, dan Judith akhirnya kembali ke Harley. Harley awalnya enggan, tetapi ketika Judith berhubungan seks dengan Harley di Rolls Royce-nya, ia berubah pikiran. Judith telah berubah total menjadi orang yang liar, gila, dan licik. Suatu hari, ketika Brice memperhatikan Judith terhuyung-huyung di apartemen mereka setelah diturunkan bersama Harley, ia pun menyimpulkan. Judith akhirnya mengajukan pemberitahuan satu minggu kepada Janice. Namun, Janice memecatnya sebelum ia sempat berhenti, mengungkapkan bahwa ia tahu semua tentang kesepakatan Judith dengan Harley. Judith mencoba untuk mengakhiri percakapan dengan Janice dengan mengungkapkan bahwa ia tahu bahwa ia bukan dari Paris seperti yang diduga sebelumnya, melainkan dari Georgia. Karena terkejut, Janice kemudian membalasnya dengan mengubah aksennya dan berkata, "Pergi dari kantorku, dasar jalang!" Di tengah perselingkuhannya dengan Harley, Judith masih belum memberi tahu Brice, yang muncul di rumah Harley di tengah sebuah pesta.

Dalam upaya untuk mendapatkan kembali istrinya, Brice menyeret Judith keluar rumah, di mana ia hampir menghancurkan hati Brice, dan Brice pun menangis tersedu-sedu. Dia memberi tahu Judith bahwa dia akan mengemasi barang-barangnya, tetapi Judith bilang dia tidak membutuhkannya. Kemudian Judith kembali ke rumah. Brice pergi ke rumah Melinda untuk menenangkan diri, dan saat di sana, dia mencoba menciumnya, tetapi Melinda mengingatkannya bahwa mereka tidak saling tertarik, tetapi dia bisa menjadi temannya. Keesokan harinya Judith kembali ke apartemen untuk mengambil laptopnya, dan ibunya ada di sana bersama anggota gereja setempat. Para wanita berdoa untuk Judith, tetapi doa itu tidak digubris. Harley menjadi frustrasi dan membanting Ms. Sarah ke tanah, lalu memaksa Judith keluar rumah. Kembali di rumah Harley, pasangan itu bertengkar dengan Harley yang bertingkah kekanak-kanakan dan sampai mengatakan bahwa Judith lebih memilih ibunya daripada dirinya. Judith menjawab dengan mengatakan: "Bukan salahku ibumu meninggalkanmu untuk pergi ke rumah narkoba!" Harley kemudian masuk ke lemari dan memukuli Judith. Malam itu di apartemen Melinda, saat makan malam dengan Brice, dia bertanya apakah Melinda pikir dia akan menemukan cinta lagi. Dia bilang tidak, karena dia positif HIV. Melinda kemudian mengungkapkan bahwa dia tertular dari mantan suaminya... Harley, yang membuat Brice waspada.

Melinda dan Brice bergegas ke apartemen Harley, di mana mereka menemukan Harley pingsan dalam keadaan mabuk dan Judith berdarah dan memar di bak mandi. Brice mengangkatnya dan membawanya ke truknya. Dia kemudian kembali ke rumah Harley dan memukuli Harley. Melinda masuk ke rumah dan menghentikan Brice sebelum dia membunuh Harley. Harley, yang linglung tetapi masih sadar, memperhatikan Melinda dan berkata, "Karen... kau kembali padaku." Dia menjawab, "Ya, ini aku." Brice kemudian memperingatkan Harley untuk menjauh dari Melinda/Karen dan Judith. Kembali ke masa sekarang di mana konselor pernikahan sedang menyelesaikan cerita. Sang istri bertanya apakah cerita ini memiliki akhir yang bahagia, dan konselor pernikahan mengungkapkan bahwa ceritanya masih ditulis. Judith juga tertular HIV. Klien kemudian memberi tahu konselor pernikahan bahwa ia telah memutuskan untuk tetap bersama suaminya dan mengakhiri perselingkuhan. Konselor pernikahan tersebut kemudian terlihat berjalan ke apotek Chapman, yang sekarang dikelola oleh Brice. Terungkap bahwa ia adalah Judith. Brice mengatakan kepadanya bahwa ia telah berbicara dengan dokternya tentang obat-obatan barunya, dan ia berharap ia baik-baik saja. Seorang wanita dan seorang anak laki-laki masuk ke toko dan berlari ke arah Brice.

Dijelaskan bahwa Judith dan Brice tidak menyelesaikan masalah, dan Brice menikah lagi (membuat masa kini setidaknya lima atau enam tahun lebih maju). Judith kemudian berjalan keluar dari apotek dan menuju ke gereja untuk bertemu ibunya.