Seorang pria dan wanita muda memutuskan untuk meningkatkan persahabatan mereka tanpa menjadi pasangan, tetapi segera menyadari bahwa menambahkan seks hanya akan menimbulkan komplikasi . Jamie Rellis (Mila Kunis) adalah pencari kerja di Kota New York yang mencoba merekrut direktur seni Dylan Harper (Justin Timberlake) yang berbasis di Los Angeles untuk kliennya . Ketika dia menerima pekerjaan itu dan pindah, mereka dengan cepat menjadi teman . Persahabatan mereka dengan keuntungan, tetapi dengan masa lalu Jamie yang rusak secara emosional dan sejarah Dylan yang tidak tersedia secara emosional, mereka harus berusaha untuk tidak jatuh cinta satu sama lain seperti yang didiktekan oleh komedi romantis Hollywood . —napierslogs Jamie Rellis dan Dylan Harper, di pantai yang berlawanan, putus dengan kekasih mereka: masing-masing bersumpah untuk menghindari keterikatan emosional . Jadi ketika Jamie merekrut Dylan untuk mengelola departemen seni GQ' di New York City - dan dialah satu-satunya orang mereka memutuskan untuk berteman dengan keuntungan seksual . Ini berhasil sampai Jamie bertemu dengan seorang ahli jantung anak yang mungkin cocok, dan Dylan mengundangnya untuk pulang bersamanya ke Los Angeles untuk merayakan Thanksgiving .

Dia mungkin iri dengan dokternya, dia mungkin getaran baru ke arah Dylan, tapi bisakah dia melihat sinyalnya? Jamie Reillis (Mila Kunis) adalah Perekrut Eksekutif untuk agen pekerjaan terkemuka di New York City dan Dylan Harper (Justin Timberlake) bekerja sebagai direktur seni untuk sebuah perusahaan internet kecil di Los Angeles . Keduanya baru-baru ini putus dan muak dengan tentang "cinta sempurna" & ingin tidak tersedia secara emosional . Jamie mempunyai tugas untuk mencoba merekrut Dylan untuk wawancara pekerjaan dengan majalah GQ dan mulai bekerja di New York City . Dylan datang ke New York dan setelah wawancara untuk posisi tersebut belajar darinya dia telah diberi tawaran untuk bekerja di GQ . Awalnya Dylan ragu untuk menerima dan pindah dari rumahnya di Los Angeles ke New York, namun dalam upaya agar Dylan menerima pekerjaan itu, Jamie menghabiskan malam itu dengan mengajaknya berkeliling. peluang dan kota . Setelah malam yang menyenangkan bersama-sama menjelajahi kota (termasuk menatap 'flash mob' untuk menari mengikuti lagu pop di Times Square) Dylan setuju untuk mengambil pekerjaan itu . Keesokan harinya Jamie memberi Dylan kontrak untuk menandatanganinya karena merekrutnya . Karena tidak mengenal orang lain di kota, dia dan Jamie dengan cepat menjalin persahabatan .

Suatu malam, saat nongkrong di apartemen Jamie sambil menonton komedi romantis, mereka membahas topik seks dan hubungan . Mereka sampai pada kesimpulan tidak boleh datang dengan begitu banyak keterikatan emosional . Keduanya merasakan kebutuhan akan hubungan fisik mereka setuju untuk berhubungan seks tanpa melibatkan emosi atau komitmen . Setelah beberapa kali kencan berhubungan seks bersama, Jamie menyadari bahwa sebenarnya bukan ini yang terjadidia ingin, dan dia ingin mulai berkencan lagi dan memberi tahu Dylan bahwa mereka harus berhenti . Beberapa hari kemudian, Jamie bertemu Parker (Bryan Greenberg) dan mereka mulai berkencan . Setelah lima kencan mereka menyempurnakan hubungan mereka tetapi keesokan paginya Parker pergi memberi tahu Jamie bahwa dia benar-benar tidak mencari apa-apa lagi . Marah, Jamie menyuruh Parker pergi, memastikan hubungan mereka berakhir . Mencoba bersimpati dan membantu Jamie mengatasi kepedihan situasi. Dylan menyarankan agar dia ikut dengannya ke California. Akhir pekan tanggal 4 Juli saat dia mengunjungi keluarganya . Jamie sangat ragu-ragu tetapi setuju setelah banyak kegigihan dari Dylan . Mereka terbang ke California di mana Jamie bertemu kakak perempuannya Annie (Jenna Elfman) dan ayahnya (Richard Jenkins) .

Saat berada di California perasaan emosional untuksatu sama lain mulai terbentuk dan mereka berbagi ciuman penuh gairah, yang mengarah ke malam keintiman yang dekat tidak seperti yang pernah mereka alami sebelumnya . Namun, keesokan harinya Jamie mendengar percakapan antara Annie dan Dylan yang menunjukkan bahwa dia tidak memiliki perasaan yang nyata padanya . Sakit hati terbang kembali ke New York, sendirian . Beberapa hari kemudian Dylan kembali ke New York mencoba mendamaikan persahabatannya dengan Jamie dan mencari tahu mengapa dia mengabaikannya . Dia akhirnya menemukan Jamie dan dia memberitahunya bahwa dia mendengar semua yang dia katakan dan tidak tahu menjaga persahabatan apa pun dengannya . Segera setelah ini Jamie mengetahui bahwa Dylan mungkin akan meninggalkan posisi GQ untuk pekerjaan lain, yang akan memengaruhi komisinya . Dia mengonfrontasi Dylan tentang hal ini yang mengarah ke pertengkaran lain . Keduanya mulai melakukan sesuatu yang berhubungan dengan jiwamencari mencoba menerima perasaan mereka tentang hubungan mereka . Jamie menghabiskan waktu bersama ibunya (Patricia Clarkson), sementara Dylan mendiskusikannya dengan saudara perempuannya melalui telepon . Saudara perempuannya memberi tahu dia bahwa ayah mereka, yang menderita penyakit sejak dinitahap penyakit Alzheimer, akan terbang ke New York dan dia harus dijemput di bandara .

Saat makan di bandara bersama ayahnya, ayahnya, di saat kebingungan akibat Alzheimer, salah mengenali a Dylan bertanya kepadanya tentang wanita ini, dan ayahnya, setelah mendapatkan kembali kejernihannya, mengatakan bahwa dia adalah seorang wanita yang dia temui di Angkatan Laut, bahwa dia adalah cinta dalam hidupnya, dan menyesali keputusan yang dia buat di masa mudanya untuk melepaskannya . berbicara dengan teman dan rekan kerjanya, Tommy (Woody Harrelson), memutuskan untuk mengejarnya . Dia menelepon ibu Jamie untuk membuat alasan agar Jamie pergi ke Stasiun Grand Central karena mengira dia akan menjemput ibunya dan mengaturnya untuk mengejutkan Jamie di Grand Central . Ketika saatnya tiba, dia bertemu dengan Jamie dan menceritakan bagaimana perasaannya yang sebenarnya . Terkejut dan bahagia dengan kejadian ini Jamie menyuruhnya untuk menciumnya . Setelah berbagi ciuman, Dylan menyarankan sudah waktunya mereka kencan sebenarnya . -- Mereka pergi ke kafe di seberang jalan, dan meskipun mereka berusaha menjaga kencan tetap santai dan santai, film berakhir dengan pelukan sensual dan ciuman penuh gairah .